Allgemeines zum B4 Avant: Rost: Gerne an der Heckklappe, an den Kotflügeln vorne, manchmal da wo die Zierleiste der Türen saß/sitzt - Unterboden eher unauffällig, originale AGAs und viele Achsteile sind mitlerweile oft schrottreif.
Motor und Getriebelager findet man am besten beim Lastwechsel heraus. Also einfach bei der Fahrt mal drauflatschen und los lassen, drauf latschen und loslassen. Ruckt der Schalthebel sehr Stark? Poltert es vielleicht sogar? Dann kannst du davon ausgehen dass die Motor/Getriebelager es hinter sich haben.
Hängt der Dachhimmel?
Funktioniert die, für einen b4 recht reichhaltige Ausstattung?
Und dann halt so normale Sache die du bei jedem Auto gucken würdest: Serviezustand, Schleim im Öldeckel, Motor Ölfeucht, Kupplung, Getriebe usw usf dazu gibt es tausend Threads wo das beschrieben ist.
Zu deinen Fragen:
Die neueren Audis würde ich nicht als "Besser" als den B4 bezeichen. Der ist ansich top verarbeitet, ausgereift und grundsolide. Aber er ist halt alt. Hat oftmals viele Vorbesitzer die es nicht so gut mit ihm meinten und auch wenn ein Auto zu "Lebzeiten" noch so gut war - nach über 20 Jahren krankt es halt hier und da und man muss immer mal wieder ran und etwas reparien. Das muss bei einem, immerhin 10-15 Jahre alten B5 oder B6 aber nicht unbedingt besser sein. Mit dem Unterschied dass du gerade bei letzteren nicht mehr so viel mit einfachen Mitteln selbst machen kannst wie beim 80er. Aber keine Frage... leg 8000€ auf den Tisch und du bekommst einen b6 im Traumzustand mit Händlergarantie, prallgefülltem Serviceheft und deutlich weniger als 200tkm.
Zurück zu "deinem" Avant. Das mit dem Heckklappenschloß kann nix dolles sein, vielleicht ist nur was ausgehakt, ansonsten kriegste von nem Schlachter günstig ersatz. Das Fahrwerk dürfte noch das erste sein und das ist nach der Laufleistung und den Jahren halt mehr als ausgelutscht. 4 Neue Dämpfer + ggf. neue Federn... naja wenn du das nicht selbst machst bist du schon mit mehreren Hundert Euro an Teilekosten dabei. Zzgl. Arbeitszeit 
ist nicht ganz billig. Andererseits hat der Karren erstmal Tüv und ein ausgelutschtes Fahrwerk ist meist nich so akut dass es heute oder morgen ausgetauscht werden müsste...
1500 ist ein Preis der aktuell am Markt real für das Auto gezahlt wird. Ein paar kleine Mängel findest du sicher bei der Probefahrt noch, kannst ihn vllt noch um ein paar Hunderter drücken und solltest dann nochmal nen 1000er in der Hinterhand haben für anfallende Reparaturen im kommenden Jahr. Klingt viel - ist mMn aber realistisch.
Wenn du ihn dann ein bisschen pflegst bleibt er bei 10.000km/Jahr warscheinlich noch lange bei dir 
